Plus d’un an après son arrivée, Reggie Jackson ne s’est jamais senti aussi bien dans la cité des anges. Chez les Clippers, il est comme à la maison, devenant un joueur essentiel de Tyronn Lue et se révèle de plus en plus comme un leader depuis la blessure de Kawhi Leonard.
Drafté en 2011 par OKC, Reggie Jackson a mis quelques saisons à s’implanter en NBA, devenant le back-up idéal de Russell Westbrook. En 2015, il est impliqué dans un trade à trois franchises, l’envoyant à Detroit, où les Pistons veulent lui donner sa chance en tant que meneur titulaire. Il ne hausse cependant pas suffisamment son niveau de jeu et les Pistons stagnent un peu, même avec son duo Blake Griffin – Andre Drummond dans la raquette. Après cinq saisons, il négocie un buyout avec Detroit pour rejoindre les Clippers et s’insérer dans la rotation d’une équipe ambitieuse. Reggie Jackson conclut sa deuxième saison avec les Clippers, et Los Angeles lui réussit bien.
« Honnêtement, cette équipe m’a donné de la force. J’ai fait ma carrière en essayant de jouer le mieux possible et pas nécessairement en essayant d’être moi-même lorsque je rentre sur le terrain. Plus je continue d’être moi-même, plus l’équipe me donne les moyens de me sentir bien, et plus je suis en réussite. »
Autour de Kawhi Leonard et Paul George, Reggie Jackson occupe une place moins importante, mais essentielle, à l’image de Nicolas Batum. Moins souvent dans le cinq de départ, il apporte avec plus de justesse son dynamisme et son expérience. Par ailleurs, il sait endosser le rôle de lieutenant voir de leader quand c’est nécessaire. Lors du Game 4 du second tour de playoffs face au Jazz, Kawhi Leonard s’est blessé, disant adieu à la fin de la saison avec L.A. Reggie Jackson a parfaitement assumé les minutes supplémentaires en acceptant une présence offensive plus importante. En tant que bras droit de Paul George, il a réussi à atteindre la finale de conférence, pour la première fois de l’histoire des Clippers.